Localizada em pleno centro histórico de Sintra, a quinta da regaleira beneficia do microclima da Serra de Sintra, que contribui para os verdejantes jardins.
Os relatos históricos referentes a Quinta da regaleira remontam 1697 quando José Leite era o proprietário de uma vasta propriedade nos arredores da vila de Sintra, que hoje integra a Quinta.
Francisco Albertino Guimarães de Castro comprou a propriedade (conhecida como Quinta da Torre ou do Castro em 1715), em hasta pública, canalizou a água da serra a fim de alimentar uma fonte aí existente.
Em 1830, na posse de Manuel Bernardo, a Quinta toma a atual designação. Em 1840, a Quinta da Regaleira é adquirida pela filha de uma negociante do Porto, de apelido Allen, que mais tarde foi agraciada com o título de Baronesa da Regaleira. Data deste período a construção de uma casa de campo que é visível em algumas representações iconográficas de finais do século XIX.
A história da Regaleira atual principia em 1892, ano em que os barões da Regaleira vendem a propriedade ao Dr. António Augusto Carvalho Monteiro por 25 contos de réis. A maior parte da construção atual da quinta teve início em 1904 e estava terminada em 1910.
Detentor de uma fortuna prodigiosa, que lhe valeu a alcunha de Monteiro dos Milhões, associou ao seu singular projeto de arquitetura e paisagem o génio criativo do arquiteto e cenógrafo italiano Luigi Manini (1848-1936) bem como a mestria dos escultores, canteiros e entalhadores que com este haviam trabalhado no Palace Hotel do Buçaco.
Homem de espírito científico, vastíssima cultura e rara sensibilidade, bibliófilo notável, colecionador criterioso e grande filantropo, deixou impresso neste livro de pedra a visão de uma cosmologia, síntese de memória espiritual da humanidade, cujas raízes mergulham na Tradição Mítica Lusa e Universal. A arquitetura e a arte do palácio, capela e demais construções foram cenicamente concebidas no contexto de um jardim edénico, salientando-se a predominância dos estilos neo-manuelino e renascentista.
O jardim, representação do microcosmo, é revelado pela sucessão de lugares imbuídos de magia e mistério. O paraíso é materializado em coexistência com um inferius – um dantesco mundo subterrâneo.
O bosque que ocupa a maioria do espaço da Quinta, não está disposto ao acaso.Começando mais ordenado e cudada na parte mais baixa da quinta, mas, sendo progressivamente mais selvagem até chegarmos ao topo. Este disposição reflete a crença no primitivismo e Carvalho Monteiro.
Um dos ex-libris da Quinta é o Poço Iniciático.
O poço diz-se iniciático porque se acredita que era usado em rituais de iniciação à maçonaria e explicação do simbolismo dos mesmos nove patamares diz-se que poderá ser encontrada na obra Conceito Rosacruz do Cosmos.
Consiste em uma galeria subterrânea cm uma escadaria em espiral que desce ao fundo do poço.
A escadaria é constituída por nove patamares separados por lanços de 15 degraus cada um, invocando referências à Divina Comédia de Dante e que podem representar os 9 círculos do inferno, do paraíso, ou do purgatório. Segundo os conceituados ocultistas Albert Pike, René Guénon e Manly Palmer Hall é na obra 'A Divina Comédia' que se encontra pela primeira vez exposta a Ordem Rosacruz. No fundo do poço está embutida em mármore, uma rosa dos ventos(estrela de oito pontas: 4 maiores ou cardeais, 4 menores ou colaterais) sobre uma cruz templária.
O poço está ligado por várias galerias ou túneis a outros pontos da quinta, a Entrada dos Guardiães, o Lago da Cascata e o Poço Imperfeito. Estes túneis, outrora habitados por morcegos afastados pelos muitos turistas que visitam o local, estão cobertos com pedra importada da orla marítima da região de Peniche, pedra que dá a sugestão de um mundo submerso.
Uma tarde de sonho, que deixou o desejo de regressar e descobrir e redescobrir os mil recantos e segredos da maravilhosa Quinta da Regaleira.
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